Das Cannabinoid Dronabinol als Wirkstoff in der Medizin

Der wichtigste Wirkstoff der Cannabispflanze wird meist Delta-9-Tetrahydrocannabinol oder kurz THC genannt.

Diese Begriffe sind jedoch auch Sammelbezeichnungen für mehrere unterschiedliche Stoffe.

Die Verbindung Delta-9-Tetrahydrocannabinol besitzt vier Steroisomere, von denen einer das eigentlich gemeinte  (-)-trans Isomer ist.

Dieses Steroisomer hat den INN-Freinamen Dronabinol.

Es wird unter den Markennamen Marinol und Elevat vertrieben.

Es ist das einzige Isomer von Delta-9-Tetrahydrocannabinol, welches in der Natur vorkommt.

Der IUPAC-Name von Delta-9-THC lautet 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol und der von Dronabinol lautet (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol

Delta-9-Tetrahydrocannabinol wurde nach einer älteren Systematik Delta-1-Tetrahydrocannabinol genannt.

Der Begriff THC kann neben Dronabinol, Delta-9-Tetrahydrocannabinol auch die Gruppe der Tetrahydrocannabinol- und Cannabinol-artigen Cannabinoide meinen.

In Reinform ist Dronabinol eine harzige Substanz.

Sie ist fettlöslich und praktisch unlöslich in Wasser.

Sie ist je nach Temperatur flüssig bis fest und besitzt einem Siedepunkt von 156 Grad Celsius.

Zur medizinischen Verwendung wird Dronabinol zu einer öligen Lösung verarbeitet.

Dronabinol wurde erst 1964 von Yehiel Gaoni und Raphael Mechoulam in reiner Form isoliert.